Омномном. Почти со всеми знаком, однако на некоторые взглянул новыми глазами после описания.
Разве что с фубаром так толком и не подружился. Да, он прикольный, но аимп как-то... ближе к "классике", винампу 2.71.

Тоже давно думаю такой список составить. Вот пока то, что вспомнил. Плюсы - "особо крутые" или "советую попробовать", или я не знаю ещё что, хотя они все довольно крутые:

7zip, Winrar - архиваторы
Daemon tools - эмулятор CD/DVD
CCCP, MPC - лёгкий универсальный пакет кодеков и видеопроигрыватель
+ TrueCrypt - шифрованные диски
+ uTorrent - все знают

+ BTSync - свободный dropbox на базе bittorrent, есть на всех платформах (linux, android), любое число папок, компов, шифрование, куча удобных функций.
dropbox - все знают
spideroak - бэкап с нулевым знанием (шифруется на вашем компе), постоянный, на заднем плане (по типу dropbox)
cobianbackup - бэкап старого типа, по нажатию кнопки или расписанию, файловый. Из бэкапов старого типа под винду самый удобный.

+hardlinkshellext - расширение для создания hardlink/symlink/junction из оболочки

miranda im/miranda twitter/multicontact/dbedit
skype

DefaultProgramsEditor - расширенное редактирование "програм по умолчанию" в винде
filetypesman - расширенное управление зарегистрированными типами файлов
был ещё расширенный удалятор установленных программ, Windows Installer Cleanup, если обычным путём не удаляется

api-monitor - мониторит вызовы апи
+procmon (см. ниже) - мониторит работу приложения на уровне вызовов ядра
spyxx (в комплекте с Visual Studio) - мониторит Windows-сообщения в приложении
wireshark (перехватывает сетевой траффик на компе)

mbrfix, bootsect - пишут MBR и загрузочные сектора разных OS
devcon - управление устройствами (Device Manager) из командной строки
elevate - запуск процесса с повышенными привелегиями в Windows 7 из командной строки
googlecl - сервисы гугл (контакты, расписание) из командной строки
setacl - устанавливает права доступа из командной строки
sed (stream-editor) - линуксовая утилита для командной строки, правит содержимое файла по паттерну, производит массовые замены
astrogrep - греп под винду

AppLocale - запуск программы с любой локалью
depwalker - строит дерево всех зависимостей EXE и DLL (кто что линкует и какие функции, кто что экспортирует, чего не хватает)
sysinternals: +autoruns (*всё*, что автоматически запускается на компе), bluescreen (заставка в виде синего экрана), +procmon (слежение за процессами), procexp (диспетчер задач), streams (альтернативные потоки у файлов), tcpview (открытые соединения), debugview (выводит отладочные сообщения программ из OutputDebugString), winobj (список объектов ядра в системе, которые CreateFile), rammap (карта вирт. памяти процесса)
reshack/reshack360 - редактор и экстрактор ресурсов EXE/DLL
mspass - показывает сохранённые на компе пароли к разным месседжерам
wholockme - показывает, кто держит файл открытым, если не дают удалить
windows enabler - делает "выключенный" элемент управления в программе включенным на ваш страх и риск
echotool - сервер и клиент протокола echo, удобно для проверки связи по нужному порту
freeclipviewer - показывает всё, что лежит в буфере обмена, и в каких оно доступно форматах
vbindiff - бинарный дифф


+anidbtool - хеширует файлы аниме и добавляет в ваш аккаунт на анидб (из командной строка или из проводника)
+nnorm - единообразно переименовывает файлы аниме по указанной схеме (командная строка/проводник)
mkvtoolnix - разбирает mkv на потоки, собирает из потоков (командная строка/gui)

+ putty - клиент SSH
+ winscp - клиент файлопередачи SSH
+ filezilla - клиент FTP
+ openvpn - клиент/сервер VPN

+ anki - зубрёжка чего угодно по карточкам
wakan - мульти-словарь/редактор/подстрочный переводчик с японского

picasa - каталогизатор рисунков

+ tortoisesvn - клиент SVN в проводнике
+ tortoisehg - клиент mercurial в проводнике
+ tortoisegit - догадайтесь

+ python - один раз установить, чтобы потом не бояться пользоваться программами на нём
youtube-dl - качает видео по одному или целыми каналами с youtube (командная строка)